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Fue conocido tristemente a finales del siglo XIX como el “novio de Boston”, ya que, apenas frisando 16 años, secuestró y torturó a ocho niños menores de 10 años. Por esos crímenes fue a un reformatorio, del cual salió rápidamente tras hacer una buena amistad con un funcionario de prisiones.

Su carrera delictiva comenzaba: acabó con la vida de una niña de 11 años que fue a comprar a la tienda de su madre y con otro de 4 años de edad, al cual acuchilló tan salvajemente hasta casi decapitarlo. Tras ser preguntado por estos dos últimos crímenes, Jesse contestó fríamente: “Sí, supongo que yo lo hice, deténganme”.

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