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Ottis tenía un pasado bastante complejo. Comenzó vistiéndose de niña a los 7 años, a los 11 tuvo una larga relación sexual con su hermana Drusilla, que duró hasta que ésta ingresó en un reformatorio. Luego, mantuvo relaciones con un vecino homosexual, combinando sus aficiones sexuales con las de pirómano. Incendiaba una casa y cuando esta ardía, Ottis se masturbaba contemplando el espectáculo. A los 13 ofrecía felaciones a los borrachos de su barrio. Cometió varios robos y acabó en el reformatorio. Entró y salió varias veces más de la cárcel por diversos motivos. A pesar de ello, Ottis tenía responsabilidades, por el día cumplía rigurosamente con su jornada laboral, mientras que por la noche se dedicaba a sus aficiones pirómanas o a sus deseos sexuales.

Henry y Ottis formaron una pareja perfecta. Henry no era demasiado fuerte, pero sí inteligente, y Ottis era capaz de tumbar de un puñetazo a cualquiera, y al no ser demasiado inteligente vio en Henry a una especie de iluminado.

La autopista I-35, que cruzaba todo el país, se convirtió en su particular coto de caza privado. Viajaban en destartalados coches, y para ahorrar gastos solían vivir y dormir en ellos. Como nunca se lavaban ni se cambiaban de ropa, el coche les iba bien para ir tirando. A pesar de su mal aspecto y su mal olor eran simpáticos y sabían congeniar con las personas, y cuando se ganaban la confianza de alguien, le mostraban el otro lado de su oscura personalidad matándole, abusando sexualmente de él y descuartizándole. Nunca mataban a dos personas en el mismo sitio, y después de sus matanzas solían descuartizar los cadáveres y repartir los miembros por todo el país, lo que hizo muy difícil a la policía la reconstrucción de los casos. La especial habilidad de Henry para matar y no ser descubierto les permitió cometer sus atrocidades por todos los Estados Unidos durante varios años.

A Henry le gustaba asesinar a mujeres de ojos grandes y buenos senos. Primero fornicaba con ellas, se quedaba insatisfecho, las acuchillaba o retorcía el cuello y luego las volvía a penetrar, pues disfrutaba mucho más fornicando con un cadáver que con un ser vivo. Ottis, por su parte, prefería violar hombres, obtener placer sexual y luego matarles a tiros. No le gustaban los cuchillos, y disfrutaba con la sensación de "cowboy" que recorría su cuerpo después de matar a alguien a bocajarro.

Otras veces, en señal de amistad Henry ayudaba a Ottis en sus actividades pirómanas. La ocasión en la que más disfrutaron fue cuando quemaron una casa con un anciano dentro. Contemplaron desde la calle cómo el anciano pedía ayuda por la ventana y moría abrasado, y Ottis culminó la experiencia masturbándose allí mismo.

Las semanas en que Ottis regresaba a su casa a trabajar, Henry seguía en solitario, dedicándose exclusivamente a las mujeres. En una ocasión, en 1978, conoció a una chica en el estacionamiento de un edificio, y le invitó a subir a su casa. Con la única ayuda de su "encanto" personal Henry la convenció de tener relaciones sexuales, y ella aceptó pensando que Henry era un tipo normal, pero cuando Henry comprobó, como de costumbre, que no podía llegar a la eyaculación, la acuchilló, volvió a penetrarla y tras el clímax le clavó una navaja por el ano.

A principios de los años 1980 entró en escena la sobrina de Ottis, Becky Powell. Tenía 15 años, pero se comportaba como si tuviese 10. Ottis la invitó a acompañarles en sus viajes y Becky aceptó encantada. Con ella innovaron en sus técnicas, el nuevo procedimiento consistía en enviar a Becky a llamar a las puertas de las casas, esperar a que abriesen y entonces entrar todos en manada. Becky se lo tomaba como un juego y pronto les cogió mucho cariño, especialmente a Henry, quien la convirtió en su novia oficial. Esa relación trajo problemas en la amistad entre Henry y Ottis, ya que Henry decidió tomarse en serio su nueva relación.

Al poco tiempo la pareja empezó a trabajar cuidando a una anciana, Kate Rich, con quien estuvieron varios meses hasta que Henry decidió reemprender el camino de nuevo, acabando en una granja de predicadores denominada House of Prayer. Vivieron allí hasta que Becky sintió nostalgia de su hogar, y pidió a Henry que la dejase ir a Florida a ver a su familia. La idea no gustó a Henry, que sabía que si Becky iba con su familia ésta le apartaría de él, pero finalmente acabó cediendo. Iniciaron el viaje en auto-stop hasta que tuvieron una discusión en medio de la autopista. Henry zanjó el asunto clavándole un cuchillo en el corazón, y seguidamente fornicó con el cadáver en el que, según comentaría posteriormente, fue el mejor polvo con Becky. Acababa de cometer el mayor error de su vida. No contento con ello fue a ver a Kate Rich diciéndole que Becky quería verla, y en el camino hacia la granja Henry acuchilló a la anciana sin ningún motivo.